За время своей карьеры Олег стал лицом Пятого канала, работал ведущим проекта «Секретные материалы шоу-бизнеса» на телеканале «Пятница», ведущим шоу на радио «Маяк»; получил премию премию ТЭФИ за телепрограмму «Утро на 5». Олег играл в Высшей лиге «Клуба Веселых и Находчивых» в команде города Сочи «Утомленные солнцем».